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天然手性物 2.

[2022-07-07] 手性物 1970

【天然手性物  2.】

(2. 葡萄酒里的品味物质— 酒石酸)

     据考证,法国葡萄酒生产已有两千多年的历史。多年来葡萄洒的品味有赖于酒石酸的核心作用。在1848年,法国微生物学家巴斯德发现了四种酒石酸,其化学结构是完全相同的,但其旋光性来讲有左旋的和右旋的,还有两种是无旋光性的,那是怎么回事呢?

       在他之前,人们已发现葡萄酒中存在的酒石酸是右旋的(比旋度+12°)。他在受到水晶有不同的两种晶体,image.png而有不同的旋光性的启发。于是他假设还应有一种结构相同结晶不同的酒石酸晶体,在随后的结晶实验中,他发现有一种不旋光的酒石酸,而在显微镜下,这种不旋光的酒石酸晶体中混有两种不同的晶形。他小心翼翼的用摄子把它们分离开来,分别溶解后,就有了两种比旋光度相同的左、右旋的酒石酸。他将此左、右旋的酒石酸晶体等量溶解后就成了不旋光的第三种酒石酸。但是经分离后的酒石酸里面仍有不旋光的酒石酸存在,这样他就发现了第四种不旋光的酒石酸。

       最终搞清楚的原因是酒石酸的分子式是C4H6O6,其中有两个不对称碳原子如上图。这样它们的构型有三种。其中 (1)为D-(-)-酒石酸〔or 1S,2S-(-)-酒石酸〕是左旋的,而(2)为 L-(+)-酒石酸〔or 1R,2R-(+)-酒石酸〕是右旋的,还有一种(3)为1R,2S-酒石酸因为分子内存在一个对称面,所以在构型上它不可能再有一个对映体,也没有旋光性,故称为内消旋酒石酸,这就是巴斯德发现的第四种酒石酸。当左、右旋酒石酸等量混合在一起时也没有旋光性,这即是巴斯德发现的第三种,即为外消旋酒石酸。

       这四种酒石酸的物理性质如下表: 

  对映异构体

熔点/(℃)

溶解度/(g/100mL)

密度/(g/cm3)

比旋光度

(-)酒石酸

170

139.0

1.7598

-12°

(+)酒石酸

170

139.0

1.7598

+12°

(±)酒石酸

260

20.0

1.7880

0

内消旋酒石酸

140

125.0




                                                                                                   丰都智愚河畔环境技术工作室

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