【天然手性物  2.】

（2. 葡萄酒里的品味物质— 酒石酸）

     据考证，法国葡萄酒生产已有两千多年的历史。多年来葡萄洒的品味有赖于酒石酸的核心作用。在1848年，法国微生物学家巴斯德发现了四种酒石酸，其化学结构是完全相同的，但其旋光性来讲有左旋的和右旋的，还有两种是无旋光性的，那是怎么回事呢？

       在他之前，人们已发现葡萄酒中存在的酒石酸是右旋的（比旋度+12°）。他在受到水晶有不同的两种晶体，而有不同的旋光性的启发。于是他假设还应有一种结构相同结晶不同的酒石酸晶体，在随后的结晶实验中，他发现有一种不旋光的酒石酸，而在显微镜下，这种不旋光的酒石酸晶体中混有两种不同的晶形。他小心翼翼的用摄子把它们分离开来，分别溶解后，就有了两种比旋光度相同的左、右旋的酒石酸。他将此左、右旋的酒石酸晶体等量溶解后就成了不旋光的第三种酒石酸。但是经分离后的酒石酸里面仍有不旋光的酒石酸存在，这样他就发现了第四种不旋光的酒石酸。

       最终搞清楚的原因是酒石酸的分子式是C₄H₆O₆，其中有两个不对称碳原子如上图。这样它们的构型有三种。其中 （1）为D-(-)-酒石酸〔or 1S,2S-(-)-酒石酸〕是左旋的，而（2）为 L-(+)-酒石酸〔or 1R,2R-(+)-酒石酸〕是右旋的，还有一种（3）为1R，2S-酒石酸因为分子内存在一个对称面，所以在构型上它不可能再有一个对映体，也没有旋光性，故称为内消旋酒石酸，这就是巴斯德发现的第四种酒石酸。当左、右旋酒石酸等量混合在一起时也没有旋光性，这即是巴斯德发现的第三种，即为外消旋酒石酸。

       这四种酒石酸的物理性质如下表： 

                                                                                                   丰都智愚河畔环境技术工作室