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天然手性物 3.

[2022-07-08] 手性物 2340

【天然手性物  3.】

(3.  天然手性药物麻黄素)

麻黄碱,又名麻黄素,是一种生物碱,化学式为C10H15NO,是一种天然药物,源自麻黄草萃取得到。麻黄草适宜在沙质性土壤中生长,多生长在北纬38度至42度范围内的干旱荒漠、戈壁地区,宁夏、青海、甘肃、新疆等均有生长,内蒙古中西部居多,兼有耐热植物和耐寒植物的特性,常见于山坡、平原、干燥荒地、河床及草原等处,适合在沙质性土壤中生长。

临床上麻黄碱用于:① 预防支气管哮喘发作和缓解轻度哮喘发作,对急性重度哮喘发作效不佳。② 治疗蛛网膜下腔麻醉或硬膜外麻醉引起的低血压及慢性低血压症。③ 治疗各种原因引起的鼻黏膜充血、肿胀引起的鼻塞。

由于麻黄碱可被利用重结晶而生成兴奋类药物甲基苯丙胺(冰毒),故被列为第一类易制毒控制化学品

麻黄素是天然手性物。其分子结构中有二个不对称碳原子,可有四个手性异构体,两两成镜像对称的手性对映体为如下表:

序号

麻黄素对映异构体

比旋光度

对映关系

备注

1

D-(-)-麻黄素

or   1R,2S-麻黄素

-41°

对映体

    显然,1234彼此都不呈镜像关系,是非对映体。非对映体之间比旋光度的绝对值并不相等。

2

L-(+)-麻黄素

or     1S,2R-麻素素

+41°

3

D-(-)-伪麻黄素

or     1R,2R-伪麻黄素

-52°

对映体

4

L-(+)-伪麻黄素

or       S,2S-伪麻黄素

+52°

       麻黄素和伪麻黄素的生物效应有所不同,因故它们的药物功效也有所不同,麻黄素有止咳平喘的功效,伪麻黄素有消炎镇痛的功效。而两两对映体之间的功效差异甚微。

麻黄碱的四种异构体.png


麻黄草.png



                                                                                  丰都智愚河畔环境技术工作室

 


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