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化学中的手性分子 10.

[2022-10-20] 手性现象 1015

【化学中的手性分子  10.】

(10.  如何判断手性分子)

       从手性分子定义上讲,手性分子是一对呈镜像对称而不重叠的对映异构体。那么可以做出一对实物和镜象的模型,若二者不能完全重叠,它们代表的分子就是手性分子;如果能重叠,则它们所代表的分子是非手性分子。从对称角度讲,一对分子呈镜像对称,说明它们有对称镜面,但从分子内部的对称要素来讲,它们没有对称中心,没有对称轴。所以分析分子的对称生,如果没有对称中心和对称轴,那么它们一定是呈镜像不重叠的手性分子。

      另外从组成结构上讲,有不对称碳原子(手性碳原子)是它们的内因,因为有了它的存在,就会形成构型上的不重合的对映异构体,所以这是从分子结构上的判据。当然也有不含手性碳原子而因分子内部的空间结构阻碍,造成构型不可旋转而成不重合的对映异构体。那么对于这样的分子的手性判定,就是做旋光性测定了,有旋光性的分子,是具有手性,它一定还对映有手性异构体。

       而作为复杂的手性分子的判断,一直是一专项研究,那就是手性识别和手性分离。这实际上是两项志项技术,将在手性技术栏目中作专项介绍。这里只说到手性识别和手性分离用到的主要技术手段:(1)旋光性测定:利用旋光仪测定是最简单最快捷的手性识别方法。(2)色谱法:色谱法可满足各种条件下对映体拆分和测定的要求,能够快速对手性样品进行定性、定量分析和制备拆分。目前,高效液相色谱、气相色谱、超临界流体色谱、模拟移动床色谱和毛细管电泳等在手性研究中得 到 了 广 泛 应 用。(3)手性传感器识别法:电化学传感器主要通过主体选择性键合客体分子引起传感器的电信号变化而实现手性识别;荧光传感器基于对映体分子和手性选择剂形成缔合物的荧光差异来实现识别。在压电传感器中,手性选择膜镀在石英晶体上,当手性分子与手性膜发生作用时,会引起石英晶体的质量和振动频率改变,故称为石英晶体微天平。(4)光谱法:采用紫外-可见光谱、荧光光谱、红外光谱和圆二色光谱法等考察手性选择剂和手性底物的混合溶液在光谱上的细微变化,辅助以化学计量学分析或其它光谱联用也可用于手性识别研究。


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