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生物学中的手性 18.

[2022-11-13] 手性现象 857

【生物学中的手性  18.】

(18.  生物的手性选择性④)

       因为生命是手性的,所以有生物活性的天然产物大都是手性的。所谓天然产物,就是存在于生物体中的各种化合物,手性是指这些化合物在生物体内的手性均一性作用下,大多是单一存在的手性对映体,而不是消旋体。

       例如天然有机碱都是手性化合物,它们都存在于动植物机体内,也是有生命的动植物生产的产物。DNA结构中的鸟嘌呤源自动物(最初发现于鸟粪中),从植物中提取的有吗啡(左旋)、可卡因(左旋) 、黄连素(左旋) 、奎宁(左旋) 、莨菪碱(左旋) 、紫杉醇(左旋) 、喜树碱(右旋) 、长春西丁(右旋) 、和右杉碱甲(左旋),等等。天然烟草中的烟碱(左旋尼古丁,剧毒物),而右旋尼古丁只能人工合成,也有很强的烟草香味,几乎无毒。因此,可用右旋或外消旋尼古丁代替天然烟草。

       生物碱种类繁多,结构庞杂。例如麻黄素有两个手性碳原子,共有4个对映异构体。从中药麻黄中可提取2个对映体,左旋麻黄素可平喘、升血压;右旋伪麻黄素有相似的作用,但作用较弱。而右旋麻黄素和左旋伪麻黄素只能人工合成。可见天然生物碱是手性的。

       手性选择性正是上帝巧安排的适宜万物生存所需的环境。例如人体需要的氨基酸 L构型的,天然存在的氨基酸就是L构型的;人体需要的葡萄糖是右旋的,自然提供的淀粉正是右旋的;右旋维生素C是抗坏血酸,蔬菜水果中存在的就是右旋Vc;生育酚Ve是右旋的,食物中提供的就是右旋的。

       天然的谷氨酸 L-(+)-构型的, 是酸味的,没鲜味,与食盐作用后生成的 L-(+)-构型的 谷氨酸钠 就显出鲜味了。而D-(+)-构型的谷氨酸钠没有丝毫鲜味,但它不是天然的,也就不用再去合成它了。

       总之,生命漫长的产生和演化过程造就了自然界的所有生物,不管是动物、植物,还是微生物,在分子结构这个层次上都是手性的。生命的手性使生物必然具有手性选择性,同时也使得绝大多数天然产物都是手性的,不是左旋的就是右旋的,从而使得每一种生物都生活在手性环境之中。天然产物的手性是生命手性的延伸,是生物手性选择性的放大,它必然导致手性环境,生物界中所有的化学反应都是发生在手性环境中的手性反应。生命是手性的,所以生物的新陈代谢具有手性选择性,它要求生物的食物和药物必须是手性的,并使生物的排泄物也是手性的,手性环境为手性生物提供了它所选择的手性物质。每个生物体都要通过手性选择性和手性环境中的其他生物进行手性物质 交换,它既使生物是以生存,又产生了新的手性物质,从而进一步强化了生命的手性。



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