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生活习性中的手性 4.

[2023-09-20] 手性现象 600

【生活习性中的手性  4.】

  (4.  微生物的手性偏向性)

       在现代生活中,我们已熟知和充分利用发酵过程。发酵为我们带来醇香美酒、陈酿老醋和松软美食,同时也给我们带来治病救命的有效良药。现在我们这们知道发酵这种生物化学合成方法为带给人类缤纷异彩的各种化学品,也带给我们现代生活的很多便利和健康福祉。

       我们知道在这种生物化学合成(发酵)的技术方法中,主角是微生物(细菌、立克次体、支原体、衣原体、病毒、单细胞藻类、原生动物等),生命是手性的,即生物包括微小生物必然具有手性。也就是说它也是具有左旋和右旋的。微生物在利用各种底物(发酵基质)进行新陈代谢,而其新陈代谢的产物或分泌物就是我们所需要的发酵产物。最简单的例子是酵母菌会将淀粉和纤维素发酵生成二氧化碳和乙醇,进而我们可以利用新生成的二氧化碳来发泡面团,或提取出乙醇来制作酒类。还有更精彩的是青霉素、红霉素、土霉素等特效的抗生素都是从发酵过程而制得的,这些特效的发酵产物都是具有手性的。

       我们知道,一般的化学方法合成得到的手性物质都是外消旋的,而生物化学合成(发酵)得到的产物是单一的手性物,这其实也就是微生物在发酵过程中的手性偏向性。比如用 B5微生物细胞(Saccharomyces cerevisiae)在水/机溶剂两相体系中催化苯甲酰甲酸甲酯,生成(R)-(-)-扁桃酸甲酯的几率要远大于(S)-(-)-扁桃酸甲酯,其不对称还原反应的最大摩尔转化率和产物(R)-(-)-扁桃酸甲酯的光学纯度分别达到了 60.8%和100%。这其中的缘由是微生物在生化 反应过程中会产生一种酶,这种酶是一种蛋白质,它在微生物的新陈代谢过程中具有特异的手性选择性。即是它作为一种特异的手性催化剂,能够把非手性的底物催化成优势的单一手性物。而微生物在这个新陈代谢的过程中的手性偏向性就表达为它在不同的环境下将生成不同的酶,正是这种手性偏向性导致生物化学反应(发酵)过程五彩缤纷,导致各种用途的发酵产物越来越多,引人入胜。这也是微生物的手性偏向性的发光之处。


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