【手性对映体 2.】
(2. 含有2个手性碳原子的手性对映体分子)
法国生化学家路易·巴斯德(Louis Pasteur,1822.12.27-1895.9.28)系国际公认的手性之父。1848年,年轻的巴斯德实验相继发现了四种酒石酸。最初,人们知道葡萄酒里面有右旋的酒石酸(+12˚),经他在实验室里发现了左旋的酒石酸(-12˚),并且发现了左右旋的酒石酸等量混合后,旋光性消失,实际上这就是酒桶底部的沉淀酒石。
刚开始时,他曾经把左右旋酒石酸的晶型不同的晶体,在显微镜下用镊子把它们分别夹出来,这就是人类最早做的手性识别和分离工作。后来,他又反诘,为什么石英唯有晶体才有旋光性,而酒石酸的晶体和溶液都有旋光性?由此他推断,酒石酸分子有不同的四面体构型,而不同的酒石酸就有左右旋的旋光性。于此他进一步推进了他的想法,四面体构型的不对称碳原子有两种呈镜像对称的对映体,它们的旋光性不同。这就是他最终提出手性分子构型设想。
后来发现酒石酸中有两个不对称碳原子,那么分子内的两个四面体有三种构型(如下图),其中有一种分子内有镜面对称元素,所以两个四面体的旋光性在其内部就抵消了,这就是内消旋手性分子。这也是他在葡萄酒中发现的第四个酒石酸(内消旋)。总结如下表:
说明:图中(1)(2)为左、右旋酒石酸分子,(3)(4)为内消旋酒石酸,实为相同构型的一个分子。
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