【手性对映体 4.】
(4. 手性对映体的构型标记)
手性对映体的构型有二种标记方式:一是D、L 相对构型标记法。规则为按费歇尔投影式排列,将不对称碳原子的四个基团分别排在上下左右,并按原子序数为序的最大基团和最小基团为横排,其次两个基团大排上,小排下。此时看横排,大基团在右边为D型,相反,大基团在左边为L型。详见下图示:
二是R、S绝对构型法。规则是按费歇尔投影式排列,并按横前竖后,将不对称碳原子的四个基团分别排在四面体的四个顶点,然后以最小基团定位为四面体的尖端,其余三个基团底座。从底座观察,基团原子序数由大小旋转,顺时针为R构型,逆时针则为S构型。详见下图示:
D、L标记法与R、S标记法分别是两套独立的标记法,没有必然联系。但可以最简单的甘油醛为例进行比较变换。
还应注意:构型标记法是人为规则, 以便复杂手性分子的命名,而手性对映体的左旋、右旋是实验测定的,同样与标记法没有必然联系。如上图左例可命名为D-(+)-乳酸,或R-(+)-乳酸; 右例可为D-(-)-3-巯基-1,2-丙二醇,或S-(-)-3-巯基-1,2-丙二醇。
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