【手性对映体 5.】
（5. 含有多个手性碳原子的手性分子）
手性分子绝大多数是因为有手性碳原子（不对称碳原子），而造成在三维立体构型上形成镜像对称而不重合的对映异构体。理论上分子中每增加一个手性碳原子，就会增加两个对映异构体。因此含有 n 个手性碳原子的有机分子，就可能有2n个对映异构体，2n-1对手性对映体。如下表中麻黄素分子中有二个不同的手性碳原子，则有4个对映异构体，构成两对手性对映体。
序号 | 麻黄素对映异构体 | 比旋光度 | 对映关系 |
1 | D-(-)-麻黄素 or 1R,2S-麻黄素 | -41° | 对映体 |
2 | L-(+)-麻黄素 or 1S,2R-麻素素 | +41° | |
3 | D-(-)-伪麻黄素 or 1R,2R-伪麻黄素 | -52° | 对映体 |
4 | L-(+)-伪麻黄素 or 1S,2S-伪麻黄素 | +52° |
显然，1和2、3和4都是手性对映体，符合镜像关系，物化性质也非常相近相似；而1和3、2和4相互不存在镜像关系，是非对映体，物化性质也极其不相似不相近。
同时要说明，如果有机分子中的手性碳原子在空间构型上相同，在对称元素上存在轴对称，可以折叠对称操作衙合，则会存在内消旋体，就会减少对映体数。比如酒石酸分子有二个手性碳原子，理论上有4个对映异构体，但其中有两个异构体存在轴对称，即可重叠成一个异构体。也就只有3个异构体，也不能相互对映。如下表所示。
对映异构体 | 熔点/（℃） | 溶解度/(g/100mL) | 密度/(g/cm3) | 比旋光度 |
(-)酒石酸 | 170 | 139.0 | 1.7598 | -12° |
(+)酒石酸 | 170 | 139.0 | 1.7598 | +12° |
(±)酒石酸 | 260 | 20.0 | 1.7880 | 0 |
内消旋酒石酸 | 140 | 125.0 | 1.6660 | 0 |
从上图可见，酒石酸一共三种立体异构体，其中前两种是对映异构体，后一种可以写成两种构型，由于存在轴对称可重叠成为一种异构体。这种异构体是内消旋体，也就是说分子中的两部分的旋光性在其内部就已抵消了，没有旋光性的了。值得注意的是外消旋体，实际是两种等值旋光相反的对映异构体等量混合，其旋光性相互抵消。
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