【天然手性毒物  7.】

（7. 果仁中的毒素—氰苷）

  果仁中的有毒成分为氰甙（cyanogenic glycosides），是一种含氰基的甙类，主要存在于苦杏、苦扁桃、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中，以及木薯中，其中以苦杏仁居多。

  氰甙是由龙胆二糖和苦杏仁睛组成的β-型糖苷。在酶和酸的作用下释放出氰氢酸，苯甲醛和龙胆二糖。食入苦杏仁后，其所含的苦杏仁甙在口腔、食道、胃和肠中遇水，经苦杏仁酶的水解后释放出氢氰酸，苦杏仁在口内嚼碎与唾液混合能产生氢氰酸。氰离子与含铁的细胞色素氧化酶结合，妨碍正常呼吸，因组织缺氧，机体陷入窒息状态。氢氰酸还能作用于呼吸中枢和血管运动中枢，使之麻痹，最后导致死亡。

  氰甙植物中毒，其中以苦杏仁中毒最多，苦杏仁甙在苦杏仁中苦杏仁甙的含量比甜杏仁高20~30倍。亚麻苦甙存在于木薯、亚麻籽及其幼苗中，它是木薯中的蛀牙毒素性物质，可释放游离的氰化物。含氰苷的动物主要分布在一些鱼类的胆汁中。

氰苷有一定的药用价值。以苦杏仁为例，它具有止咳平喘，润肠通便，镇咳、平喘、祛痰。增强免疫功能等功效。

  氰苷的化学结构为苯甲睛结合龙胆二糖生的β-型糖苷。详见下图。此糖苷上的二糖为手性物，具有多个手性中心，故氰苷也是一种手性物。因为动植物中的糖类都均一化的手性，加上氰苷中的二糖是固定的，所以天然的氰苷的异构体不存在。手性的龙胆二糖结合苯甲睛生成具有毒性的氰苷，也许正是这种手性机制下激发出的生物活性。

                                                                 丰都智愚河畔环境技术工作室