【手性科学新技术 4.】

  （4.  认识手性之父—路易·巴斯德）

       从物质层面上讲，人们认识手性化合物却费了一番周折。路易·巴斯德是法国生化学家，当时的法国是一个葡萄酒的生产大国，人们关注葡萄酒的品质提高。酸味适度是葡萄酒的品质指标之一，当时人们已知道葡萄酒中自然生成的一种酸，会结晶成酒石，所以叫它酒石酸。而且已经知道这种酒石酸是右旋的，比旋度为+12°，也即它能够把平面偏振光向右扭转12°，这是酒石酸的物理特性。可是后来人们在葡萄酒的沉淀中又发现一种“葡萄酸”，其成分与酒石酸完全相同，就是没有旋光性，为此就叫它异酒石酸。那么这是一种什么性能的酸呢？它对葡萄酒的品质有何影响？必须先弄清楚它的结构和性能。

       1848年前，巴斯德开始研究这两种酒石酸的区别和联系。在此之前的1811年，法国物理学家阿拉果发现水晶有两种呈镜像对称的晶体，分别有不同的旋光性，即左旋和右旋。受此启发，他将“葡萄酸”制成晶体，发现其中也有不同斜面的晶体，于是它借助生物放大镜用镊子手工分拣出两种晶体，发现它们正象水晶一样，有左旋和右旋两种物理特性。随即他又把这两种晶体分别制成溶液，而这两种溶液也分别具有左旋和右旋的性能。然而阿拉果发现水晶的晶体有旋光性，而打乱其晶体结构变成溶液后就没有了旋光性，巴斯德认为水晶晶体是分子层面以上的结晶，而晶体结构破坏后，同样的分子就没有了光学活性。而酒石酸则是分子层面的结晶，就是晶体破坏以后，其不同的分子结构也能保持不同的旋光性，这就说明酒石酸从分子层面上来讲，是两种不同的分子，虽然组成相同，但结构不同而具有不同的光学活性，即是两种不同的物质。于是巴斯德将此伟大发现公开发表，阐述了相同组成的分子，不同的空间排列可以形成镜像对称的两种物质。于是开创奠定了立体化学。

       后来，根据巴斯德的研究结果，由英国物理学家开尔文提出了“手性”这个学术名词，至此手性科学正式确立，手性物质化学也正式成为一门化学学科。而手性化合物的定义就是具有镜像对称而不重合的手性对映体。其化学组成完全相同，理化性质也几乎相同，唯有光学活性（旋光性）不同，后来还发现生物活性不同，也就是在手性环境下，两种手性对映体的生物活性就会显现出差异来。再后来人们对葡萄酒沉淀的进一步研究，发现葡萄酒中本身存在四种酒石酸：右旋酒石酸（比旋度为+12°），左旋酒石酸（比旋度为-12°），外消旋酒石酸（左旋和右旋的酒石酸等量混合，无旋光性），内消旋酒石酸（由于分子中存在两个不对称碳原子，其中有分子内存在对称轴的对称分子，其内部抵消了旋光性）。

                                        丰都智愚河畔环境技术工作室