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手性趣闻 27.

[2024-07-23] 手性博物 246

【手性趣闻  27.】

   (27. 手性对映体与旋光性)

法国物理学家阿拉果首先发现水晶的晶体有旋光性,原因在于水晶的单晶结构有成对的手性结构,会使偏振光与之形成选择性作用而改变光的偏振状态,从而形成偏振光左旋(+)的晶体和右旋(-)的晶体。这就是因手性带来的旋光性。

那么手性对映体的水溶液又是为否有旋光性呢?同样是法国人的巴斯德受到阿拉果实验的启发,先是把酒石酸晶体实验有旋光性,然后又把不同旋光性的酒石酸分别配制成溶液后,发现同样存在左右旋不同的旋光性,据此,巴斯德探究为什么酒石酸的晶体和溶液的旋光性,先后发现葡萄酒中存在四种不同的酒石酸。

后来的研究认为在酒石酸的分子中,原子和原子团的构型排列是镜像对称的。通过用三维空间结构的观点研究化合物的分子结构,揭示出具有相同分子式的化合物构型不同则具有旋光性,从而开创了立体化学的研究,并由此触发了立体结构有机化学的革命。巴斯德提出了四面体、不对称性以及镜像不重合等重要概念,为立体化学基本理论奠定基础,堪为“手性”之父。而迟至45年后,英国物理学家开尔文首次引入“手性”这一科学术语。

实验证实旋光性物质顺时针方向(迎着光的传播方向观察),记为右旋(+),有的则为反时针方向,记为左旋(-)。在化学学科中,有两套标识来标记手性对映体的旋光性:简单物质用D/L型标记,较复杂的物质用S/R型标记。但须注意D/L型标记和S/R型标记法是根据化学物质结构的规定来确定的,而左右旋是实验测定的,它们之间没有必然联系。



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