【手性趣闻  30.】

       (30.  手性分子的构型标记）

       含不对称碳原子的手性分子的构型有两种标记法：

       ①D/L相对标记法，适合于简单分子的标记。

       以甘油醛为标准，采用费歇尔平面投影式，规定把H-C*-OH放在横线位置，其余的两个基团价键直线A-C*-B放在竖线位置，并比较A、B两基团，较大的放在上面，小的放在下面。则以横线规定羟基（-OH）在不对称碳原子（手性中心原子）右侧为D型；相对应的羟基在其左侧为L型。据此，把其它手性分子的构造投影与甘油醛的投影相比较，其横线中的较大基团与甘油醛的羟基同向则为相同构型。详见下图。

       ②R/S绝对标记法，适合于复杂分子的标记。

       同样以费歇尔投影式为准，把一个手性碳原子写在纸面上，规定横前竖后的原则，再按手性碳原子连接的四个原子或基团按原子序数大小排序： a > b > d > e ，将最小基团e远离观察者。形似车辆驾驶盘。

       然后观察：沿 a →b → d，若为顺时针旋转，则记为R构型；若为反时针旋转，则记为S构型。详见下图。

                                            丰都智愚河畔环境技术工作室