【手性趣闻  46.】

       （46.  一种常见的手性食品添加剂——L-苹果酸）

 苹果酸有L-苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸（外消旋）的3种手性异构体。天然存在的苹果酸都是L型的，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多。苹果酸为无色针状结晶，或白色晶体粉末，无臭，带有刺激性爽快酸味，

       L-苹果酸是一种重要的天然有机酸，是生物体内三羧酸循环成员之一，又名羟甲基丁二酸、羟基琥珀酸或1-羟基乙烷二羧酸，分子式为C4H6O5，化学结构式为HOOCCH（OH）CH2COOH，易溶于水，是一种酸性较强的有机酸。分子内含有一个不对称碳原子，有两个对映体，即L-苹果酸和D-苹果酸，分别呈左旋和右旋，自然界存在的苹果酸都是L-型，苹果、樱桃、葡萄、柠檬等水果中含有丰富的苹果酸，尤其是未成熟的苹果中含有0.5%左右的有机酸，其中苹果酸占97.2%以上，苹果酸因此而得名。

按照联合国粮农组织和世界卫生组织1984年规定，苹果酸可用于蕃茄、苹果沙司、芦笋、梨及草莓罐头；用物理法防腐的葡萄浓汁、菠萝汁、无果肉的黑加仑子果汁、杏汁、桃汁、梨汁及含果肉的果汁饮料；速冻花椰菜、速冻带穗玉米、速冻土豆、炸土豆、酸黄瓜以及冷饮等食品中。添加量按质量管理规定执行。按照我国食品添加剂使用卫生标准GB2760-86规定，L-苹果酸可用于加工配制饮料、露酒、罐头、果酱、糖果、果冻、蛋黄酱、人造奶油等产品。它用作食品添加剂时，有保持天然果汁色泽的作用。苹果酸具有明显的呈味作用，其酸味柔和、爽快，与柠檬酸相比刺激性缓慢、保留时间长，具有特殊的香味，并且不损伤口腔和牙齿等特点。苹果酸与柠檬酸配合使用，可以模拟天然果实的酸味特征，使口感更自然、协调、丰满。清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味，苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜（ASPARTME）配合使用，作为软饮料的风味固定剂。也可用作天然果子露保色剂、蛋黄酱乳稳定剂、果酱调整剂、甜味辅助剂、酵母生长促进剂等。

 早期获得的L-苹果酸是从水果压榨汁中提取的。二十世纪初，人们发现某些酵母和曲霉在代谢过程中积累苹果酸，由于产酸率太低，难以应用于工业化生产。随着科学技术的发展，二十世纪六十年代初，美国等国开始采用化学合成法生产少量DL-苹果酸，1967年，美国食品与药物管理局就将苹果酸列为安全食用酸。但由于DL-苹果酸中的D-型苹果酸是非生理性的，肌体必须借助于肝脏分泌的消旋酶作用于D-苹果酸，并由D-2羟基-细胞色素C-氧化还原酶将D-苹果酸转化成L-苹果酸，所以DL-苹果酸应用于食品工业受到一定的限制。1970年美国食品与药物管理局规定外消旋的DL-苹果酸不能用于婴幼儿食品。因此人们开始致力于L-苹果酸的研究开发。D-苹果酸主要有用于手性助剂和化工、医药的中间体。

                        丰都智愚河畔环境技术工作室