【手性趣闻  47.】

       (47.  香料的手性——樟脑的手性）

       天然樟脑是从樟树中提炼出来的一种香料和药物中间体，树龄越老的樟树所富含的樟脑比例越多。提炼方法是将树干切成小块用水蒸馏，樟脑油受热后随着水蒸汽上升，在接触到预先放置在上方的陶缸冷却后便可形成樟脑。

       樟脑是一种萜类有机化合物，其化学式为C₁₀H₁₆O。在樟脑的分子结构中，存在手性碳原子，这些手性碳原子使得樟脑具有立体结构。具体来说，樟脑分子中的两个桥头碳原子均含有四个不同的基团，因此它们是手性碳原子。此外，羰基上的碳原子也是一个具有潜手性的碳原子。手性碳原子的存在使得樟脑分子具有光学活性，即能够表现出不同的空间构型，进而影响其香味特性。如下图。

       天然樟脑是外消旋的，即D/L 型手性对映体共存物，没有旋光性。经特殊的分离可以得到右旋樟脑（D-（+）-Camphor）和左旋樟脑（L-（-）-Camphor），樟脑的手性成分通过影响其分子结构和空间构型，使得樟脑表现出不同的香味特性，这些特性进一步与个体的情感反应相互作用，形成独特的香味体验‌。樟脑的香味特性不仅受到其化学结构的影响，还与个体的感知和情绪反应有关。研究表明，樟脑的气味可以联结幸福、惊讶或悲伤等情绪，具体取决于个体的过往经验和情绪状态。这种情感联结的能力，使得樟脑的香味在不同人身上产生不同的感受和反应。

       右旋樟脑主要用于医药、卫生杀虫剂等领域，而天然樟脑则广泛用于家庭防虫、防腐、香料工业等。左旋樟脑的一种手性中间体，在食品和甜味剂中用作调味添加剂。天然的外消旋樟脑也广泛用于家庭防虫、防腐、香料工业等。值得注意的是曾经有人工商品“樟脑丸”，它不是天然的樟脑，而是萘或萘酚制成的，它虽然也略带香味可驱虫消毒，但它对人体是有害的，是一种潜在的致病物。而天然的樟脑是无毒无害的。

                       丰都智愚河畔环境技术工作室