【手性趣闻  49.】

     （49.  香豆素类衍生物的手性）

      香豆素属于一种天然的香料，香豆素类衍生物是含有苯并吡喃酮核心结构的一大类的物质。就其核心结构而言是不含手性中心的。但当其形成滋生手性中心的衍生物时就有了手性。比如中药材中的白花前胡甲素（praeruptorin，简称PA。）是白花前胡根中提取出的一种吡喃香豆精，具有3个手性中心，共8个手性对映体。结构如下图4。对于其手性拆分的文献报道较少。有研究报道D/L-PA在Caco-2细胞单层的运输和代谢。在Caco-2单层部分水解，通过去除C4位置上的乙酰基，产生两种立体异构体。也有报道将PA通过半制备的HPLC进行手性拆分，并首次研究D/L-PA在大鼠肝微粒体和人肝微粒体的立体选择性代谢。研究表明，D-PA、L-PA在大鼠肝微粒体比人肝微粒体被消除得更快，而且L-PA表现出更大的物种差异。

 中药白花前胡根，具有散风清热，降气化痰的功效，作为止咳化痰平喘药而广泛应用。西药中的白花前胡甲素(D/L-PA)作为一种钙通道阻滞剂和钾通道开放剂，具有保护心肌缺血和局灶性脑缺血急性损伤的作用；且作为一种新型药物，对心血管及呼吸系统疾病，特别是冠心病的临床治疗及预防有潜在且广阔的应用前景。具有剂量小、疗效显著、毒副作用小的特点。白花前胡根和白花前胡甲素的药用，目前都用其D/L外消旋体。

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