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手性趣闻 51.

[2024-09-27] 手性博物 135

【手性趣闻  51.】

     (51.  手性中药材有效成分的分离提取)

      从复杂的中药成分中分离出足够数量的手性化合物是困难的。中药的配伍熬制实际是利用了各种中药材的混合。而对于中药现代化,需要逐一分离出各种药材的有效成分是相当困难的。比如青蒿素抗疟成分须要从青蒿的多个异构体中提取出来,是经历了无数次的失败经历中总结出来的。

       青蒿素就是从菊科植物青蒿中提取的有效活性成分。青蒿素是治疗疟疾的特效药,其分子式为C15H22O5分子量282.34。它是一种新型倍半萜内酯,具有过氧键和δ-内酯环,有一个包括过氧化物在内的1,2,4-三噁烷结构单元。其中15个碳原子中有7个手性碳原子,在乙醇中的比旋光度是+75˚~+78˚。所以它的同分异构体结构(包括手性对映体结构)多达三十多个,其最有效的结构是青蒿素II型 。它的生源关系属于青蒿素类型,其特征是A、B环顺联,异丙基与桥头氢呈反式关系。

      上世纪七十年代,中国科学家屠呦呦团队,在传统中医药方法(东晋葛洪《肘后备急方之治寒热诸疟方》中“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”的记载)中的“绞汁”说法得到启发,认为温度高有可能对青蒿有效成分造成破坏而影响疗效,便由用乙醇提取改为用沸点比乙醇低的乙醚提取。资料显示,改用乙醚提取,这样动物效价才有了显著提高,使青蒿的动物效价由30%~40%提高到95%以上。



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