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手性物普及系列 5.

[2022-01-15] 科学普及 1883

【手性物普及系列 5.】

  (5. 手性对映体的标记方法)

     手性对映异构体属于对映异构。对映异构体的分子构型常用R-SD-L表示法标记。

      R-S标记是绝对构型标记法:以一个手性碳原子连接a、b、c、d四个不同原子团为例分析,按次序法则确定四个原子团排序为a→b→c→d。如左图示把最小的原子团摆放在四面体离观察者最远的位置,然后三个较大原子团如驾车方向盘摆放在观察者的面前,按三个原子团排序大小的方向旋转,若为顺时针方向是R构型;若为逆时针方向则是S构型。

image.png

       D-L标记是相对构型标记法:以最简单的甘油醛为例分析,写出甘油醛的费歇尔投影式,规定把排序最大image.png的原子团(-OH)和最小的原子(-H)排成横排;其次的原子团(-CHO)排在上方,较小的原子团(-CH2OH)排在下方,形成竖排。再看横排羟基(-OH)在右边的认定为D构型;若羟基(-OH在左边的则认定为L构型。对于其他手性对映体分子与甘油醛比较,可得出相对的D-L构型。甘油醛的R-S和D-L标记如右图。

       注意:手性分子可用三种描述,一是左右旋,是实验测出来的;二是 R-S标记是绝对构型;三是 D-L标记是相对构型。而三者是独立的,没有相互依存的关系。


                                                                                        丰都智愚河畔环境技术工作室

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