【手性食品 2.】
(2. 风味食品—闻香识手性)
手性风味化合物对映异构体成分是食品真实性评估(authenticity assessments)的潜在指标,可用于鉴别食品掺假。例如,研究发现苹果和草莓中的2-甲基丁酸甲酯和2-甲基丁酸乙酯均由L-异亮氨酸生物转化而来,因此具有( S )-构型。发酵食品中的2-甲基支链风味化合物,也是通过L-异亮氨酸降解而成。在苹果果实中,( E )-2-甲基-2-丁烯基酯通过生物加氢还原形成( R )-2-甲基丁基衍生物。另一些研究发现,2-甲基丁酸存在一种“体内动力学拆分”。( R )-甲基酯的优先形成导致在2-甲基丁酸甲酯中( R )-对映异构体的初始比例高达35%。反之,在剩余酸中( S )-对映异构体的比例增加。也就是说,( R )-酸的减少最终导致( S )-酯对映异构体的增加。这表明2-甲基丁酸及其甲酯的绝对构型很大程度上取决于生物发酵的时间点,并反映了各种生物合成途径的平衡。也说明手性真实性评估必须考虑不同的生物合成途径、发育阶段和生产过程所带来的变量。
食品中的含硫风味化合物,特别是多官能化的硫醇凭借其强烈且独特的气味和较低的气味阈值而扮演着重要的角色。其中一类手性含硫风味化合物在数十年前就引起了研究者极大的兴趣,它就是3-巯基己醇及其衍生物(如下图1、图2)。在一项Sauvignon blanc白葡萄酒的研究中,研究人员发现3-巯基己醇和3-巯基己酯的对映体比率可能会影响葡萄酒的感官特性以及消费者的喜好。另一个进展是检测到3-巯基己醇的非挥发性前体,并鉴定出各种( S )-谷胱甘肽共轭物以及3-巯基己醇生物合成途径中涉及的其它中间体。这些共轭物在含硫挥发物的生物合成中起着核心作用,并且是香料工业中有价值的气味前体。
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