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手性产品 3.

[2023-02-16] 手性产品 1124

【手性产品 3.

(3. 轴向手性化合物)

       在立体化学中,轴向手性是一种特殊手性况,在这种情况下,一个分子含有两对化学基团,围绕着手性轴呈非平面排列,因此分子在其镜像上是不可叠加的。手性轴(或手性轴)通常是由化学键决定的,该化学键受制于基团的立体阻碍而不能自由旋转,如BINAP等取代的双芳基化合物,或受制于键的扭转刚度,如谷氨酸等烯类的C=C双键。轴向手性最常出现在取代的双芳基化合物中,其中围绕芳基-芳基键的旋转受到限制,因此会产生手性异构体,如各种正取代的联苯,以及二萘基化合物,如BINAP。

      轴向手性与中心手性(点手性)不同,轴向手性不需要手性中心(即不对称碳原子,点中心手性化合物的形式是Cabcd,其中a、b、c和d必须是不同的基团。连烯烃类(Allenes)的形式是abC=C=Ccd,只要每对基团可以是不同的,只要基团足够大,不一定都是不同的也可以使其扭转困难,其形式为abC=C=Cab足以使化合物具有手性,如五-2,3-二烯酸。同样,abC-Ccd形式的手性拟制体可能有一些相同的基团(abC-Cab),如下图中的联萘类轴向手性化合物。

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                                       图. 基本的联萘类轴向手性化合物

                                                         

                                                                     丰都智愚河畔环境技术工作室

标签: FETS
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