【生物学中的手性  7.】

（7. 糖类化合物的手性 — 双糖）

       由2~20个单糖分子脱水缩合而成的聚合物为低聚糖。自然界中最重要的三种双糖，蔗糖、麦芽糖和乳糖为游离状的，其余的低聚糖都是和其它分子聚存共生或自聚成群的状态。

       重要的双糖：（1）蔗糖是从甘蔗和甜菜等榨取出来的双糖成分C₁₂H₂₂O₁₁。精致的为白糖，粗制的为红糖或黑糖。所谓双糖是由α-D-(+)-吡喃葡萄糖和β-D-(-)-吡喃果糖分子间的苷羟基脱水后，通过α, β-1,2-糖苷键联结的双糖（见下图） 。其手性比旋光度是+66.5°。蔗糖水解后，还原为D-(+)-葡萄糖(+53.0 °)和D-(-)-果糖(-92.4°)，在一定条件控制下，其旋光性发生转化 ，当总体平衡稳定后的比旋光度是-19.8°。若其等摩尔的混合则称其为转化糖。     

       （2）麦芽糖是饴糖的主要成分C₁₂H₂₂O₁₁。两个α-D-(+)-吡喃葡萄糖脱水后，通过α-1，4-糖苷键联结的双糖，其手性比旋光度是+136°（见下图）。

       （3）乳糖是存在于哺乳动物的乳汁中，高等植物和微生物中也含有少量的乳糖C₁₂H₂₂O₁₁。乳糖和蛋白质、脂肪构成牛奶中的三大营养要素。由D-(+)-半乳糖和D-(+)-葡萄糖脱水后，通过β-1,4-糖苷键联结的双糖，其手性比旋光度是+55.3°（见下图）。

       值得一提的是蜂蜜不属于双糖，其主要成分是果糖(35%)和葡萄糖(30%)的混合物，不属于脱水后的双糖。因为含有丰富的果糖而甜度较高，另有20%的水，少量的有机酸、氨基酸、矿物质和维生素等，还有一定的花香素，具有浓烈的花香味。各种糖的甜度不同，若将蔗糖的甜度定为100，则其它各种糖的相对甜度为：果糖173，转化糖130，蜂蜜97，葡萄糖74，半乳糖60，麦芽糖46，乳糖30。果糖最甜，且有水果风味易保存，故为天然的食品甜味剂。      

                                                                 丰都智愚河畔环境技术工作室