【生物学中的手性 8.】
(8. 糖类化合物的手性 — 多糖)
多糖是由20个以上的单糖分子脱水而成的大分子聚合物,它是无定形的粉末,没有甜味,不溶于水。多糖是手性的,所以有旋光性,但没有变旋现象。多糖主要有淀粉、糖原、纤维素、果胶、半纤维素等。
重要的多糖:(1)淀粉 千百个α-D-(+)-吡喃葡萄糖通过糖苷键联结成的长链,分子式为(C6H10O5)n。淀粉是植物光合作用的储能产物,广泛存在于农作物的茎、块根和种子中,作为粮食的主要成分,它摄入人和动物肌体后,会在消化酶的作用下分解转化为小分子的单糖,给以提供能量和肌体成长。淀粉是有手性的,其水溶液的比旋光度这 +201.5° ~ 205.0° 。淀粉有直链和支链两种。①直链淀粉是通过α-1,4-糖苷键串联起千百个α-D-(+)-吡喃葡萄糖形成的直链。直链淀粉的二级结构是以六个糖 残基形成一圈的左手螺旋结构。②支链淀粉是直链上连有许多分支,形成较长的主链和较短的支链。直链上都靠 α-1,4-糖苷键联结,主链和较短的连结点上是通过α-1,6-糖苷键连结。淀粉中支链越多粘性越大。
(2)纤维素 是千万个β-D-(+)-吡喃葡萄糖通过β-1,4-糖苷键连结在一起的聚合物,分子式也为(C6H10O5)n。类似于支链淀粉,因其内部没有螺旋结构,而是伸展的片状结构。在植物中若干条纤维素链平行紧密地排列构成丝状的微纤维,其间再粘合一些果胶、半纤维素、木质素、伸展蛋白等物质,形成相当牢固的纤维。草本和木本中的组合结构有所不同。因其不溶于水,难以水解,因此不容易测定其比旋光度。而且在人的消化道中缺乏纤维素消化酶,所以只有食草动物才能直接消化利用纤维素。
(3)糖原 与支链淀粉相似,以千万个D-(+)-吡喃葡萄糖分子组成,所不同的是分支更多,更短。糖原是白色粉末,易溶于水,遇碘呈红色,比旋光度为+190°~+200° 。糖原系动物淀粉,是人和动物的储能物质,以颗粒状存在于肌肉和肝脏中。
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