【化妆品核心成分的手性 1.】
（1. 化妆品的核心成分及其手性）
目前，市场上的化妆品门类繁多，就外用的来讲，普通化妆品就有护肤类、护发类、护甲类、饰妆类、香芬类等，还有特殊类的化妆品尤如育发、染发、烫发、脱毛、美乳、健美、除臭、祛斑、防晒类。就其这些名目纷繁的各种化妆品来讲，其围绕着使用范畴来讲，它的成分也是纷繁复杂的。但其使用价值来讲它其中有一个或多个相互促进的核心成分。比如护肤的核心就是紧肤抗氧化，饰妆类中的口唇涂料的核心是各种无毒可敷的颜料，香芬类的香水中的核心就是各种香味剂等等。但无论这些核心成分的来源是天然提取的或人工合成的，它们当中大多数是手性的产品，而且随着现代科技的发展，手性产品会越来越多。
现以护肤品中的常用成分维生素E为例来说明其中的手性功效。维生素E，又常被称为生育酚，动物缺乏该成分将可能影响其生育功能，因此得名。是一类生育酚类化合物的总称。目前在化妆品中使用的有天然生育酚和合成α-生育酚，及其衍生物。在化妆品中常用为抗氧化剂，起到紧肤抗皱抗衰老。
实际上，在维生素E中更为稳定的生育酚的酯化物。因为生育酚含有活性较高的酚羟基，是一种强的抗氧化剂，易被氧化。在加工制备、纯化分离以及储存过程中容易损失。氧化过程受光照、金属离子、温度、PH等影响。因此，为了增加生育酚的稳定性，尽可能保持其原来的活性，需要将酚羟基保护起来。化学工业上，会通过化学修饰，利用有机酸的羧基与生育酚的酚羟基进行酯化反应来对生育酚的活性位进行保护。常见的生育酚酯化物有生育酚乙酸酯、生育酚琥珀酸酯、生育酚亚油酸酯、生育酚磷酸酯以及生育酚烟酸酯等。
α-生育酚分子结构含有三个手性碳原子，因此理论上又含有23=8种旋光异构体。自然界存在的α-生育酚都是 D 型（右旋光性），即D- α-生育酚或（RRR）-α-生育酚。三个不对称碳全处于 R 型。由于α-生育酚的生理活性最高，化学合成的生育酚多为α-生育酚。其化学结构式如下图。
而化学合成的α-生育酚是由8种光学异构体构成的外消旋体，没有旋光性，为D/L-α-生育酚或All-rac-α-生育酚。天然α-生育酚相比合成的α-生育酚，其安全性和生理活性上都较优。
一些植物油中富含天然维生素E，是天然维生素E的主要来源。天然存在的维生素E有4种生育酚同系物（α-，β-，γ-，δ-）和4种生育酚三烯酚同系物（α-，β-，γ-，δ-），均具有右旋光性。在这8种异构体中，以α-生育酚的活性最高。
小结可知，1、不同旋光构型的生育酚及其衍生物，其生物活性也不一致。2、天然α-生育酚的生物活性大于合成α-生育酚。3、酯化物（生育酚醋酸酯、生育酚琥珀酸酯）的生物活性要弱于修饰前的“本尊”（生育酚）。4、生物活性上，α-生育酚＞β-生育酚＞γ-生育酚＞δ-生育酚。值得提出的是，以上的数据是通过老鼠试验得出的。一般认为，不同生育酚在人体上的生理活性差别要远大于老鼠。
也有文献报道，天然α-生育酚的生物利用度是合成α-生育酚的2-3倍。由于天然生育酚的生物活性高于其化学合成品，因此，在医药、食品以及化妆品中，人们更偏向使用天然生育酚。那么，在没有办法得知品牌商添加的是天然生育酚还是合成生育酚的情况下，一种可行的方法是使用含高含量生育酚的植物油成分，毕竟植物油是天然来源的。
哪些植物油成分含高含量的生育酚呢？特别是α-生育酚？有研究人员测试了41种植物油成分中总生育酚的含量。结果表明：总生育酚（包括α-T, β-T, γ-T和 δ-T）含量排名前五的植物油成分为：石榴籽（pomegranateseeds）、小麦胚芽（wheat germ）、无花果种子（fig seed）、沙棘（hippophaerhamnoides）和玉米（corn）。此外，α-生育酚含量最高的五种植物油成分为：小麦胚芽（wheat germ）、无花果种子（fig seed）、红花（safflower）、葵花籽油（sunflower）和榛子油（hazelnut）。特别推荐小麦胚芽（wheat germ），总维生素E（生育酚）含量高（排第二），α-生育酚的含量也遥遥领先。
最后归纳：1、维生素E是手性活性物，天然维生素E都是右旋的，合成维生素E不具备旋光特性。2、天然维生素E的生理活性远强于合成维生素E。3、与其去猜测品牌产品添加的是天然维生素E还是合成维生素E，还不如挑选富含天然维生素E的植物油成分。比如说小麦胚芽（wheat germ）油就不错啊。
丰都智愚河畔环境技术工作室
