【化妆品核心成分的手性 5. 】

（5. 手性化妆品原料α-熊果苷）

       熊果苷是化妆品中美白去斑的主要成分之一。熊果苷，萃取自熊果（bearberry）的叶子，在其他植物中也有存在。熊果主产于亚洲、美洲和欧洲。属杜鹃花科，别称野葡萄，野山莓，果实可食用，叶、茎、花和果实等药用。但熊果含氢醌类和熊果苷等物质。不良反应包括恶心、呕吐、胃部不适和失眠。高剂量或长期使用会导致肝损伤、呼吸问题、抽搐、耳鸣、眼睛问题和死亡。应避免让儿童使用，肝脏问题会很严重。这个外形酸甜可口的小红果，能够通过抑制体内酪氨酸酶的活性，抑制黑色素的生成，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，同时还有杀菌、抗炎的功效。

      熊果苷是熊果叶中提取的成分，它是一种手性化合物。根据其化学立体结构的差异，被分为α-熊果苷（L-熊果苷），β-熊果苷以及脱氧熊果苷（D-熊果苷）。其化学结构式如下图。自然界存在的形式是β-熊果苷。α-熊果苷是上世纪五六十年代先由日本科学家人工合成的。因为稳定性、效果、和安全性都优于β-熊果苷，因而α-熊果苷被更为广泛地使用。脱氧熊果苷可能因为储存条件等导致不稳定，产生氢醌，使用较少。

     值得一提的是，α-熊果苷的价格是β-熊果苷的8倍左右，但是美白的效果确能达到β-熊果苷的15倍左右。2015年，欧盟消费者安全科学委员会 (Scientific Committee on Consumer Safety, SCCS)给出安全金评估意见：面霜中含2%的α-熊果苷是安全且有效的。这也说明人工不对称合成的也许有害的副作用成分要少一些，所以合成的比天然产物提取的功效更为显著。

                                                     丰都智愚河畔环境技术工作室