【保健品核心成分的手性 5.】
(5. 来自天然食材中的虾青素的手性）
虾青素（Astaxanthin，简称ASTA），是一种酮式类胡萝卜素，化学名为3,3′-二羟基-4,4′-二酮基-β,β′-胡萝卜素，红色固体粉末，具脂溶性，不溶于水，可溶于有机溶剂 。它广泛存在于生物界中，特别是水生动物如虾、蟹、鱼和鸟类的羽毛中，起显色的作用。作为海鲜类的水生动物食材的甲壳羽翅中大量存在。
虾青素是一种断链抗氧化剂。具有极强的抗氧化能力，可以清除二氧化氮、硫化物、二硫化物等，也可降低脂质过氧化作用，有效的抑制自由基引起的脂质过氧化作用。同时，有抑制肿瘤发生，增强免疫力，清除体内自由基等多方面的生理作用，对紫外线引起的皮肤癌有很好的治疗效果，对糖尿病引起的眼病也有防治作用，在保健品、医药、化妆品、食品添加剂以及水产养殖等方面具有广阔的应用前景。
1933年人类首次从虾、蟹等水产品中提取出一种紫红色结晶，后确定是一种与虾红素有密切关系的类胡萝卜素，故命名为虾青素。虾青素除利用生物提取法获得外，也可用化学合成法，也可利用藻类、细菌、酵母等生产。此外应用DNA重组技术构建高产虾青素基因工程也在研究中。
虾青素的生物活性：
（1）抗氧化性：虾青素的重要性质在于它的抗氧化性，它是一种优良的抗氧化剂。虾青素强大的抗氧化活性是因为有着稳定膜的结构，降低膜通透性、限制过氧化物启动子进入细胞内。保护细胞内重要分子免受氧化损伤。同时虾青素可能具有潜在的成为促氧化剂诱导氧化应激的产生。
（2）抗癌作用：类似胡萝卜素，但其作用更强。以虾青素的作用效果最强。研究表明，虾青素具有抑制黄曲霉素B1、苯丙芘（BaP）、二乙基亚硝酸（DEN）、亚硝胺和环磷酰胺等引起的致突变作用，虾青素预防肿瘤的作用可以在肿瘤生成的不同阶段起作用。如通过抑制腐胺产生，并降低精胺和亚精胺等游离多胺浓度，减少肿瘤诱发物形成。虾青素还对癌细胞增殖有较强的抑制作用，高浓度的虾青素能杀伤肿瘤细胞。研究发现，虾青素能有效控制多种癌症，如肝癌、口腔癌、大肠癌 、膀胱癌和乳腺癌。
（3）增强免疫力：虾青素能明显增强机体局部和全身的免疫能力，这种免疫调节特性与抗氧化性相结合，在防止疾病的发生与传播中发挥重要作用。实验表明，类胡萝卜素可以减缓由衰老引起的免疫能力下降，提高机体免疫器官功能，增强对恶劣环境的抵抗力。
（4）着色作用: 类胡萝卜素是水生动物体内的主要色素物质，而虾青素占水生动物体内类胡萝素的大部分，因此可以说虾青素是水生动物体内的主要色素物质。虾青素是类胡萝卜素合成的终点，它进入动物体后可以不经修饰或生化转化而直接贮存在组织中，具有极强的色素沉积能力，使一些水生动物的皮肤和肌肉出现健康而鲜艳的颜色，使禽蛋及禽的羽毛、皮肤、脚、项均呈现健康的金黄色或红色。
因此，虾青素有其广泛的应用：(1)食品保健食品。虾青素已被作为食品添加剂用于食品的着色、保鲜及营养。虾青素为脂溶性，具艳丽红色和强抗氧化性能，对于食品尤其是含脂类较多的食品，既有着色效果又可起到保鲜作用。(2) 化妆品。虾青素作为新型化妆品原料，以其优良的特性广泛应用于膏霜、乳剂、唇用香脂、护肤品等各类化妆品中。特别是在高级化妆品领域，天然虾青素以其独特的分子结构，通过其抗氧作用，可以高效地猝灭紫外线引起的自由基，防止皮肤光老化、减少UVA和UVB对皮肤的伤害、防止皮肤癌的产生、延缓细胞衰老、减少皮肤皱纹、减少黑色素沉积、减少雀斑产生，可保持水分，让皮肤更有弹性、张力和润泽感。(3) 药品。利用虾青素的抗氧化及免疫促进作用可以做成药物用来预防氧化组织损伤。(4) 饲料添加剂。虾青素最大的市场是在饲料工业，它可以作为主要用作鱼类（鲑鱼、鲟鱼、虹鳟鱼、真鲷等）和虾蟹等甲壳类动物及家禽的饲料添加剂。虾青素作为水产养殖动物的着色剂，可以使水生动物呈现鲜艳的色泽，使其具有更高的观赏性；在家禽饲料中添加虾青素可增加鸡蛋蛋黄色素含量；它还可以提高母鸡的产蛋率，促进蛋鸡的健康。虾青素在防治鱼类、虾蟹及禽类疾病方面有与对人类同样的功用，可提高免疫力、提高成活率，虾青素还能够增加鱼类的风味。
试验证明，人类日常食用的天然虾蟹、鱼类等水生动物中皆含有丰富的天然虾青素，天然虾青素对人类和动物是安全的。但化学合成虾青素，由于合成过程可能被其他有害物质污染，产品中还含有大量的顺式异构体，其生物利用安全性降低，因此化学合成的虾青素在食品、饲料、医药品及化妆品上的应用受到很大的限制。
虾青素属酮式类胡萝卜素，是一种萜烯类不饱和化合物，化学名称为3,3-二羟基-4,4-二酮基-β,β-胡萝卜素，分子式为C40H52O4，相对分子质量为596.86，其化学结构是由4个异戊二烯单位以共轭双键形式连接，两端又有2个异戊二烯单位组成的六节环结构。虾青素有两个手性中心它们是分子中两端环结构的C-3和C-3′。一个手性中心可以有两种构象，虾青素的两手性碳原子C3、C3′都能以R或S的形式存在，这样就有3种立体异构体，3S，3'S与3R，3'R异构体互为镜像(对映体)，每一对映体有着相反的旋光性，能使平偏振光向左或向右旋转，3R，3'S无旋光性（内消旋）。详见下图。
虾青素与叶黄素的分子结构相同，同为类胡萝卜素结构，但叶黄素有三个手性中心，其手性对映体相对更多。虾青素与花青素容易混淆，但它们是完全不同的物质，花青素是植物花卉中的色素，种类纷呈，色彩各异；而虾青素则是动物甲壳中的色素，遇热颜色会有加深。虾青素本身是手性分子，而花青素本身不具手性，当其加氢加成双分子内接后具有手性。而它们相同的是都抗氧化防衰老抗肿瘤的作用。
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