【中药材中活性成分的手性 2.】
(2. 中国人最早使用的中草药,也是最容易提取纯化的西药—麻黄碱)
麻黄碱,又名麻黄素,是一种手性生物碱,化学式为C10H15NO。临床上麻黄碱主要用于:① 预防支气管哮喘发作和缓解轻度哮喘发作,对急性重度哮喘发作效不佳。② 治疗蛛网膜下腔麻醉或硬膜外麻醉引起的低血压及慢性低血压症。③ 治疗各种原因引起的鼻黏膜充血、肿胀引起的鼻塞。麻黄碱为拟肾上腺素药。能兴奋交感神经,药效较肾上腺素持久;能松弛支气管平滑肌、收缩血管;有显著的中枢兴奋作用。临床主要用于治疗习惯性支气管哮喘和预防哮喘发作,对严重支气管哮喘治疗效果不及肾上腺素,但用于鼻黏膜充血和鼻塞时治疗效果好于肾上腺素。中国人最早发现麻黄草的根茎可以用来解热平喘消炎,由于麻黄碱的物化性能特殊,容易提取纯化,所以也是较早从天然植物中提取出来加以精制的一种西药。
麻黄碱是一种手性化合物,其化学名称为2-甲氨基-苯丙烷-1-醇。由于它有两个手性中心,因此它有四个手性异构体,有两对成镜像对称的对映体,参见下图。其中D-(-)-麻黄碱和L-(+)-麻黄碱是一对对映体,D-(-)-伪麻黄碱和L-(+)-伪麻黄碱是另一对对映体。天然麻黄中主要含L-麻黄碱和D-伪麻黄碱,合成的麻黄素中主要为四种异构体的外消旋体。
麻黄素本是一种治病救人的灵方良药。而由于麻黄碱具有强烈的中枢神经兴奋作用,最早由一位日本科学家把它改性合成(去氧苯胺类),经重结晶后而得到一种冰样结晶。后被心术不正的不法商贩所利用成为精神麻醉品,它极具成瘾依赖性,遂被列为冰毒。
丰都智愚河畔环境技术工作室