【中药材中活性成分的手性 18.】

  (18. 苯丙素类中的手性物)

 苯丙素类化合物是植物体内由苯丙氨酸代谢而来的次生代谢产物的总称。包括简单苯丙素类、香豆素类、木质素类。其简单简单苯丙素类为苯丙烷结构的衍生物，1分子内具有C6- C3单元，依C3侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型，结构式见下图1；香豆素类为具有苯并吡喃酮母核结构的天然化合物的总称，同样在1分子内具有C6- C3单元，结构式风下图2；木质素类结构为两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然产物。多数游离存在，少数以苷的形式存在。由于主要存在于植物的木质部或开始析出时呈树脂状，所以在2分子内具有2 个C6- C3单元，称木脂素，结构式见下图3；而相类似的木质素则是在多个分子内具有多个C6- C3单元。

 在三大类苯丙素中，不乏手性分子：其中诸如五味子结构衍生物、白花前胡甲素、牛蒡苷、芝麻素、扁桃酸等都具有手性中心。

 例如白花前胡甲素（praeruptorin，简称PA。）是白花前胡根中提取出的一种角型吡喃香豆精，具有3个手性中心，共8个手性对映体。结构如下图4。对于其手性拆分的文献报道较少。有研究报道D/L-PA在Caco-2细胞单层的运输和代谢。在Caco-2单层部分水解，通过去除C4位置上的乙酰基，产生两种立体异构体。也有报道将PA通过半制备的HPLC进行手性拆分，并首次研究D/L-PA在大鼠肝微粒体和人肝微粒体的立体选择性代谢。研究表明，D-PA、L-PA在大鼠肝微粒体比人肝微粒体被消除得更快，而且L-PA表现出更大的物种差异。

 中药白花前胡根，具有散风清热，降气化痰的功效，作为止咳化痰平喘药而广泛应用。西药中的白花前胡甲素(D/L-PA)作为一种钙通道阻滞剂和钾通道开放剂，具有保护心肌缺血和局灶性脑缺血急性损伤的作用；且作为一种新型药物，对心血管及呼吸系统疾病，特别是冠心病的临床治疗及预防有潜在且广阔的应用前景。具有剂量小、疗效显著、毒副作用小的特点。白花前胡根和白花前胡甲素的药用，目前都用其D/L外消旋体。

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