【中药材中活性成分的手性 19.】

  （19. 挥发性精油的手性核心成分①）

       挥发性精油即沸点很低的油性物质。大多从天然植物中提取出来的挥发性精油，具有芳香嗅味，并具有多方面较强的生物活性，系中药材中具有药物功效的化学成分。在这些类挥发性油类物质中，多数具有活跃的手性中心，诸如薄荷醇、龙脑、异龙脑、樟脑、醋酸薄荷醇、莪术醇、百秋李醇等。

       薄荷醇（Menthol）是一种存在于薄荷和欧薄荷精油中的饱和环萜醇。其分子中存在3个手性中心，存在8个立体异构体，结构式如下图。其中L-薄荷醇味香，具有清凉作用，被广泛应用 于药品、化妆品、烟草等行业。而只有构型差异的D-薄荷醇却具有辛辣气味，目前关于薄荷醇对映体的研究多集中在如何将D-薄荷醇转化为L-薄荷醇的工作。已有报道利用游离脂肪酶和固定化脂肪酶在有机相中通过不对称转枉费化将8个对映体均转化为L-薄荷醇。在药物代谢方面，也有报道将各种异构体薄荷醇分别对大鼠和小鼠进行遗传毒性研究，发现0.7~1.3mm pl/L的D-薄荷醇对大鼠肝细胞DNA有损害作用，导致基因突变。文献表明L-薄荷醇对妊娠期小鼠的毒性，并发现L-薄荷醇对受精卵着床、母亲的生命以及胎儿的生命均没有影响，但在软组织和骨胳组织发现了多处异常情况，提示L-薄荷醇对小鼠没有生殖毒性但有发育毒性。

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