【中药材中活性成分的手性 22. 】
(22. 活跃肌醇的天然前体—白坚皮木醇)
白坚木皮醇 (Quebrachitol)存在于多种植物中,在巴西橡胶树和夹竹桃以及荔枝、龙眼等水果中的含量可观。 白坚木皮醇(2-甲氧基-L-(-)-肌醇 )是一 种从天然植物中提取的具有左旋光结构的混合物 , 它具有很好的合成和医用价值 ,其近年来自坚木皮醇在医药方面的广泛应用得到了科学家们的重视。其改性合成后可转变为多种用于生物 、医药方面的肌醇衍生物和其他手性化合物 ,还可用于治疗放射性疾病 、胃损伤和多种神经性疾病。因此它被 广泛用于医药和化工中间体。
白坚木皮醇的化学式为C7H14O6,其结构式如下图右。动植物体内比较活跃的肌醇可由天然的白坚木皮醇转化而来,由下图可知肌醇,又名环己六醇,广泛分布在动物和植物体内,是动物、微生物的生长因子。最早从心肌和肝脏中分离得到。肌醇在自然界存在有多个顺、反异构体,天然存在的异构体为顺-1,2,3,5-反-4,6-环己六醇。而白坚木皮醇与肌醇的结构相似,只是其中一个环羟基被一个甲氧基取代。这样就形成白坚木皮醇中有多个手性中心,其中主要的有白坚木皮醇(2-甲氧基-L-(-)-肌醇 )和白雀木醇(2-甲氧基-D-(-)-肌醇 )。
北京理工大学的吕雉等人曾利用高效液相色谱法,找出了用高效液相色谱法检测夹竹桃等天然产物中白坚木皮醇的最佳条件p,从而为白坚木皮醇的检测提供了简单 、快捷 、灵敏 、准确的新方法 。同时也开启了白坚木皮醇的手性对映体识别的研究工作。
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