【中药材中活性成分的手性 23.】

  (23. 一种单萜酮类：香芹酮）

       香芹酮（Carvone）的来源可分为天然和合成两类：香芹酮存在于薄荷油、蒿子油、莳罗油、茴芹等中，从这类油分馏得到的精油。由于天然提取的香芹酮产量小、成本高、工艺复杂，易受到气候等其它因素的影响，已远不能满足市场的需求，因此，合成香芹酮应运而生。目前工业上生产香芹酮的工艺是以柠烯为原料，经过亚硝基氯化、脱氯化氢、水解三步反应制备得到。

  香芹酮是一种重要的香料，它广泛应用于食品工业和化学工业中，特别是牙膏，硬糖，口香糖和各种日化香精及各类饮料中，香芹酮的合成具有重要的经济价值。也用于医药，作泥敷剂、口腔清凉剂的调味香料，以及牙膏等的调合香料。

  香芹酮的分子式为 C₁₀H₁₄O，其物化性状为无色至淡黄色液体。沸点230℃，104℃（1.46 kPa），相对密度0.9608（20/4℃），折光率1.4988。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。具有葛缕子和莳罗油的香气。在空气中易氧化。

  香芹酮的分子结构为单萜酮，具有三个手性中心，故有多个手性对映体。详见下图。香芹酮主要有左右旋两种对映异构体。右旋香芹酮主要来自藏茴香和莳萝籽精油，在野橘、芫荽、牛至、椒样薄荷和迷迭香中也有痕量，有沉重的香料气味。熏香可以增强人的自控能力，主要特性有增进食欲、助消化、缓解腹部胀气和对组织和全身的镇静作用。左旋香芹酮主要来自绿薄荷精油，在野橘精油中也有少量。有清新的薄荷香气，但是没有清凉感。熏香能够提升人的理性思考能力，主要特性有保持口气清新、助消化、调整胆汁分泌、除臭、提神。

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