【手性科学新技术 13.】
(13. 手性物的分离技术②)
手性液相色谱分离技术:色谱方法是现代分离检测的常用技术,而手性物的分离检测因其物化性质几乎完全相同,因此消旋异构体在色谱中的扩散移出的分离效果不可能很好,因此必须先将消旋异构体衍生化,即让它们转化为物化性质差异很大的非对映体,这样就便于它们在色谱中拉开差距,分次析出,从而达到分离检测的效果。
手性衍生化试剂的方法示意:(R,S) + CR‘ → R-CR’ + S-CR‘
消旋体 手性试剂 非对映体衍生物
手性衍生化反应条件:①手性化合物的对映体的结构中应具有易于衍生化的基团,如氨基、羧基、羟基和巯基等;②手性试剂和反应产物在化学上和手性上都很稳定;③衍生化反应生成的非对映体对在色谱分离时应能显示高柱效;④手性试剂应具有UV或荧光等敏感结构;⑤手性衍生化试剂必须要有高光学纯度,否则将使拆分后各对映体的光学纯度降低;⑥作制备用的手性衍生剂要求它的衍生化和去衍生化反应都容易进行,且总收率要高,生成的非对映体具有更大的可分离性。常见的手性衍生化试剂有:手性胺类试剂、酰化试剂、异(硫)氰酸酯类、氯甲酸酯类、邻苯二醛(OPA)和手性硫醇组合类、以苯并恶唑、苯并呋喃为母体的手性衍生化试剂、含萘二甲酰胺以及三氟甲基磺酸酯结构的衍生化试剂等。
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