【手性物普及系列 7.】

  (7. 分子的对称性及手性对称）

      自然界广泛存在着对称性，环境中的万物生态都具有对称特征，正如庄子所谓：“判天地之美，析万物之理”；而人造的建筑、飞机、汽车等都充分运用了对称性，也如李政道所说：“在所有智慧的追求中，很难找到其他例子能够在深刻的普遍性与优美简洁性方面与对称性原理相比”。宏观世界如此，微观世界也如此，分子结构同样遵循对称性的规律。

 分子的对称性定义为：分子中因含有若干相同原子或基团而具有对应的对称性，如果分子经过某种对称操作后，比较未经操作的原有分子与其相同无异，则统称为分子具有对称性。具体来讲，分子中含有某些对称元素，经过某些对称操作能够复原。

 分子中的对称操作是指不改变分子中任何两点的距离而能使分子复原的操作，分子中的对称元素是指对称操作所依赖的几何要素(点、线、面)称为对称元素。即对称元素是依据，对称操作是执行复原的动作，它们是相对依存的。

       一般对称元素有四种：旋转轴、对称镜面、对称中心、对称映轴(旋转+镜面)，相对应的对称操作有旋转、反映、反演、旋转反映；一个立体的分子可能存在多种对称元素和对称操作，如果把不同的分子的对称元素和对称操作集合群列成矩阵来表达，那么就可以把所有分子按对称点群来分类。这需要用数学中群论的知识来详尽描述，就需要专门的讨论了，故且将它留作以后分类详解。这里只对一种特殊的对称性即手性对称作相关描述。

 分子手性对称的定义为：分子内既无对称中心也无对称面，因其构型的原因能生成一个镜像对映体。而这对映体之间呈镜像不重合，且具旋光性。则其为手性对称，两对映体互为手性对映体，或称旋光异构体。                                                                                                                                              

 前面已描述分子中具有不对称碳原子(或称手性碳原子)，碳原子四个价键结合四个不同的原子或原子团形成四面体结构。比如乳酸分子即为手性分子，有两个手性对映体。而乙醇是有对称面的，它就没有对映体，也无旋光性，因此是非手性分子。见右图。

 由此可小结：含有不对称碳原子(或称手性碳原子)的分子是具有手性的必要前提，但手性碳原子并不是手性分子唯一的评判标准。有的分子中尽管有手性碳原子也可能没有手性，例如内消旋体的分子；也有的分子中没有手性碳原子，却因空间阻隔等原因导致分子中的对称元素消失，因而有手性。如丙二烯型、联苯型和螺烯型的化合物分子均是有手性的。

                                                                   丰都智愚河畔环境技术工作室