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手性物普及系列 9.

[2022-01-27] 科学普及 1571

【手性物普及系列 9.

 (9. 手性物的来源  ①天然产物中提取:)

天然产物(植物或动物)多含有生物活性的手性化合物,往往两种手性对映体具有不同程度的生物活性,或具有完全不同的生理作用和药物效应。那么,从不同的天然产物中提取有特殊生物活性的手性物就有三种方式:

一是有很多天然产物本身是具有光学活性的“手性池”(Chiral pool),其中含有优势手性对映体,或占比很大的主要手性对映体,如含多糖类、氨基酸类的天然产物。这样就可以直接用化学和生物方法提取出光学纯的手性对映体。

二是天然产物中含有的手性化合物是左右旋对映体相互依存的,尽管它们有不同程度的生物活性。这样提取出来的手性物多是左右旋不等量的混合物,或者是等量的外消旋体。这就需要进一步利用分离拆分的手段,把它们分开成光学纯的手性对映体。如含天然有机酸类和萜类的天然产物。这将在下一节“外消旋体分离”中详述。

三是为了得到具有特殊的生理作用和药物效应的手性对映体,可以将从天然产物中提取容易得到的手性物作为反应前导体,进行定向的化学改造或衍生,从而合成为有效的具有高度光学纯的手性物。如由天然的(+)-樟脑衍生出十多种手性试剂;由(+)-酒石酸和(-)-薄荷醇等大量的易得的天然手性化合物可合成不同的手性试剂;再由手性的糖类化合物为起始原料,合成各种有生物活性的手性化合物是很常见的转化工作。不过这与后面提到手性化学合成或催化合成完全不同。

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