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手性中间体 1.

[2023-04-21] 手性产品 653

【手性中间体 1.】

(1.  手性中间体概述)

  手性分子是具有手性特征的分子,它们可以是手性对映体的外消旋体,也可以是具有光学活性的单一的手性对映体,其内部结构可以是具有手性中心的,或具有手征性的分子。迄今为止,已经发现的 主要手性类型有:中心手性、轴手性、螺环手性、双平面手性、刚性多面手性(如螺烯手性)和柔性多面手性(如折叠手性)。其中,中心手性、面手性和螺环手性在自然界中存在较为广泛。要通过化学反应要得到手性分子,需要有手性前体分子,它可以是手性原材料,手性助剂和手性试剂。在合成手性反应前,它们是活跃的“手性子”。

       手性中间体则是在手性反应中,形成的新的手性分子,它也可以终极可直接应用的手性产品。更重要的是可以它为上游前体可以制成更多的手性产品。尤如用煤焦油或石油产品为原料以制造染料、农药、医药、树脂、助剂、增塑剂等的中间产物。因最初用于制造染料,也称染料中间体。例如,苯经硝化成硝基苯,再经还原成苯胺,苯胺可经化学加工成染料、药物、硫化促进剂等。硝基苯和苯胺都是中间体。这里的手性中间体是指本身是手性的,又可以再利用各种手性反应制备更多的手性产品。

   目前制备手性中间体的方法最常用的是二种:①手性助剂法:手性助剂法利用手性辅助剂和底物作用生成手性中间体,经不对称反应后得到新的反应中间体,回收手性剂后得到目标手性分子。药物(S)一荼普生就是以酮类化合物为原料利用手性助剂—洒石酸酯来制备的。②手性试剂法:手性试剂和前手性底物作用生成光学活性产物。目前,手性试剂诱导已经成为化学方法诱导中最常用的方法之一。如:q—蒎烯获得的手性硼烷基化试剂已用于前列腺素中间体的制备。

 

                               丰都智愚河畔环境技术工作室

标签: FETS
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