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手性中间体 2.

[2023-04-24] 手性产品 756

【手性中间体 2.】

(2. 手性农药中间体①)

       已商品化的手性农药丰要是①拟除虫菊酯类杀虫剂、②三唑类杀菌剂、③芳氧丙酸类除草剂等。而农药手性中间体是制备手性农药的基础,这三种农药的中间体均为手性的,在不对称合成目标物 — 手性农药时先得了解其作为前体反应物的中间体并先行生产其中间体。

       ①拟除虫菊酯类杀虫剂:在手性农药中以拟除虫菊酯使用最多最广泛。根据国外报道,迄今为止世界上至少已开发出25种手性“拟除虫菊酯”类杀虫剂。而手性杀虫剂的市场高达30亿美元。目前国际市场上最畅销的两种手性“拟除虫菊酯”类杀虫剂产品为溴氰菊酯(dehamethrin)与氯氰菊酯(cypermethrin)。

       而制备这25种手性“拟除虫菊酯”类杀虫剂。反应途径是多样化的,其用到的手性中间体也是最多的。为1R反式菊酸是制备生物丙烯菊酯、Es生物菊酯、S-生物丙烯菊酯的中间体,

1R顺式菊酸、1R顺式二溴菊酸、1R 顺式二氯菊酸都是制备溴氰菊酯的中间体,1R顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯的中间体,1R反式二氯菊酸是制备生物氯菊酯和反式氯氰菊酯的中间体。

R-顺、反菊酸可以制造右旋苯醚菊酯、右旋苯氰菊酯、右旋胺菊酯、右旋丙烯菊酯等。S-戊菊酸是S-氰戊菊酯的中间体。在醇部分有S-氰醇可以制备溴氰菊酯、S-氰戊菊酯、zeta氯氰菊酯等;S-烯丙醇酮是S-生物丙烯菊酯的中间体,S-炔丙醇酮是S-生物丙炔菊酯的中间体。


                                         丰都智愚河畔环境技术工作室

标签: FETS
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