【手性中间体 3.】
(3. 手性农药中间体②)
已商品化的手性农药丰要是①拟除虫菊酯类杀虫剂、②三唑类杀菌剂、③芳氧丙酸类除草剂等。前面介绍了使用最广泛的“①拟除虫菊酯类杀虫剂”。
②三唑类杀菌剂 :三唑类农药种类较多.一般有1个或2个手 性中心,存在2个或4个对映体。用S-1,2戊二醇作为手性中间体,可以制备i唑酮、烯唑醇、腈菌唑、粉唑醇、 多效唑三唑类这类具有扭转(轴)的手性杀菌剂农药。
③芳氧丙酸类除草剂: 芳氧丙酸类农药的关键中间体为手性的2-氯 代丙酸。在除草剂制备中,可以由L-乳酸为原料,通过 (R)-2-对甲基苯磺酰基丙酸原制造,或R-对羟基苯氧基丙酸原制造而得R-稳杀得、R-喹禾灵、 R-盖草能 等除草剂,上述二个R-丙酸衍生物都是手性中间体,此外也可用S-a-氯代丙酸甲酯 作为手性中间体,制备芳氧丙酸酯类除草剂精吡氟氯禾灵。
此外,R(-)扁桃酸制备有机磷类杀虫剂R-稻丰散, (4-羟基甲基膦酰基)-S-丙氨酸制备S- 草胺磷。
当前手性农药受到人们广泛的关注。其主要原因是在消旋体的农药中,如果构成消旋体的两个对映体对生物的活性有不同的作用。可以通过分离成两个不同活性的单一体来物尽其用。因为在一对对映体中.通常其生物活性存在于其中一个 对映体。 手性农药最大的优势在于更低的残留,更高的药效,更为经济的使用成本。所以,随着科技的进步和人类文明的发展,农药以消旋或混旋体销售的时代将成为过去.取而代之的必将是更为科学的手性单一体。 那么需要不对称合成来直接制造出具有光学活性的单一的手性农药,则需要更多的了解手性农药中间体是制备手性农药的基础理论知识点。
丰都智愚河畔环境技术工作室