【中药材中活性成分的手性  7.】

  (7.  最初用数字编号代码的生物碱—山莨菪碱）

      山莨菪碱为我国首先从匣科植物中分离出来的一种生物碱，这一成果完成于1965年4月，故取其代号为654。山莨菪(Anisodus anisodus)为茄科山莨菪属的植物，中国特有，别名有樟柳、唐川那保、唐古特莨菪等，主要分布在甘肃、西藏、云南、青海等地。其天然产品654-1为右旋体，654-2为合成的消旋体。

      山莨菪碱有明显的外周抗胆碱作用，能对抗乙酰胆碱引起的肠及膀胱平滑肌收缩和血压下降，并能使在体肠张力降低，作用强度与阿托品近似。临床用于治疗急性阑尾炎、过敏性休克、急性肾炎合并心力衰竭、高血压脑病、肺部疾患及敌敌畏中毒等均取得了较好疗效，治疗美尼尔氏综合征、炮震性耳聋、妊娠中毒症、胰腺炎、视网膜脉络膜炎，颅脑外伤等疾患亦均有不同程度的疗效，还能治疗哮喘。

      天然的山莨菪碱,在苯中重结晶得到含一分子苯的无色针状晶,能溶于水 及乙醇,熔点62℃～64℃,其氢溴酸 盐为白色结晶或结品性粉末,无臭。 分子式为C₁₇H₂₃NO₄。天然植物中的山莨菪碱具有多个手性中心，当提取产品形成氢溴酸盐后，结构发生变化（第6位上的羟基生成丙环醚），于是手性中心固定为两个，理论上有四个手性异构体，临床应用为消旋体。详见下图。

      对于山莨菪碱的分离分析以及药理研究，最初主要利用环糊精及其衍生物为手性拆分剂，利用高效毛细管电泳法进行手性分离，可达到良好的拆分效果。如采用反相柱色谱结合高效液相色谱（HPLC）手性半制备分离山莨菪碱，可得到四个立体异构体，并鉴定其立体构型。比较它们对卡巴胆碱所致的大鼠离体气管平滑肌收缩的抑制作用，结果发现山莨菪碱的S构型在抗胆碱活性效果更佳。

                                                             丰都智愚河畔环境技术工作室