【中药材中活性成分的手性 8. 】

  (8. 典型的天然黄酮类生物碱—橙皮素）

       橙皮素(Hesperetin)是一种天然黄酮类化合物, 广泛存在于水果、花卉、食品等植物源物质中。其主要来源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和药理活性, 普遍应用于有机化学、医学、农学和食品等行业领域。

       黄酮类的基本核心结构是2-苯基色原酮。即由2 个苯环（A 环和B 环）通过单键连结苯基和苯并吡喃酮(色原酮)结构的化合物（见图1）。具有这种核心结构的天然产物必然具有抗肿瘤、抗氧化、抗心脑血管疾病、调节人体免疫力、抗衰老、治疗骨质疏松症、降低血糖、抗炎镇痛、抗菌、抗病毒等多种药理作用。具体不同天然黄酮类化合物以不同的糖苷形式存在，自然界中有数目众多、结构多样的黄酮苷类化合物，均是由于其苷元不同，糖的种类、数量、连接位置和连接方式等的不同而使然。

       橙皮苷（图2）是一种天然的二氢黄酮苷，是橙皮素（图3）与芸香糖结合而成的苷，主要来源于芸香科柑橘属幼果，属黄烷酮类化合物。早期被认为具有维生素的功能，曾命名为维生素P，可降低毛细血管的通透性和脆性，延长坏血病豚鼠的生存期，减缓维生素C 缺乏而导致的症状。橙皮素和橙皮苷已被证实具有多种药理活性，如抗氧化和清除自由基作用，抗菌、抗病毒作用，抗炎、抗过敏作用，抗肿瘤作用，对心血管的保护作用，以及调节机体免疫力、抗衰老、抗疲劳、抗糖尿病、神经保护作用等。

       橙皮素是通过橙皮苷水解脱去糖分而得到。橙皮苷在柑橘属的果肉和果皮中的含量较高，来源丰富，通过化学方法半合成为其他黄酮类衍生物，成本低、合成简单，是新型药物研发的常用方法。较多黄酮类化合物的合成，均是由橙皮苷作为起始原料，通过还原反应、醇化、甲基化等合成其他黄酮类化合物。由于黄酮类化合物种类繁多，本文主要综述母核为二氢黄酮的橙皮素类衍生物。

       橙皮素和橙皮苷都手性化合物，其色原酮上加成而得到桥碳上的手性中心。正是这样的手性，导致或加强了它的生物活性。橙皮素现被用于保健药物及保健品，如安利的系列产品都添加了橙皮素。美国热销保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素；作为一些化妆品的添加剂，如CLARINS（娇韵诗）的多款晚霜中就含有橙皮素；在日本还被应用在食品方面，作为一种具有维生素p作用的添加剂使用；在我国橙皮素主要作为一种药物原料使用，相关的药物主要疗效有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、止逆和止胃痛等。

                                                                 丰都智愚河畔环境技术工作室