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中药材中活性成分的手性 11.

[2023-06-15] 手性市场产品 627

中药材中活性成分的手性 11. 】

(11. 由异黄酮类衍生的紫檀素生物碱)

       紫檀素(Pterocarpin)是源自于紫檀大类或同类植物的提取物。《本草纲目》中记述小叶紫檀有镇心,安神,舒筋活血,消炎止痛等功效。明朝李时珍《本草纲目》本部第三十四卷记载:“紫檀――咸、微寒,无毒,能和营气消肿毒”。它含紫檀素,紫檀素溶于酒精或醚,具收敛消肿毒效能,削片、锯屑或磨汁供药用,常用作治疗毒疮。可以抗白蚁及其它害虫。中古世纪医学界在消毒空气方面曾采用紫檀木薰香法来净化空气以利医疗。其主要原因乃檀木燃烧会散发清幽芬芳香气外,本质元素内含杀菌效益,更有稳神定气之神效。但这里采用的都是尚未提纯(化学意义上的纯粹结构的物质)紫檀类药材。这与很久以来人们喜爱玩紫檀木珠一样。新买回来的珠子颜色一般都呈橘红色或者橘黄色,根据紫檀木的物理结构,都含有丰富的紫檀素,遇到空气和磨擦热就会释放出紫檀木素,所以珠子的表面颜色会慢慢变深,逐渐呈紫色到黑紫色,再遇人手心的汗水和油脂,就会渐渐形成包浆,珠子经过人手的指纹摩擦,因为人的指纹相当于5000目的砂纸,所以使珠子的表面越发平滑,遇光的反射,会形成高亮点,木质的荧光从木头里边透出来,显得非常漂亮,所以小叶紫檀的佛珠是越盘玩越漂亮。但这里说的是紫檀木素,它也不是纯净的紫檀素。

       紫檀素(Pterocarpin)是异黄酮(3-苯基色原酮)衍生的一类化合物。与前面所述的黄酮类衍生物不同,黄酮类的基础核心是2-苯基色原酮。异黄酮类分子中C2=C3间双键被氢化后,则称为异黄烷酮或二氢异黄酮类。中药广豆根中所含的紫檀素可视为异黄烷酮的衍生物,熔点164~165°C,有抗癌活性和抗霉菌的作用。氢化后的二氢异黄酮类有两个手性中心,属于 手性分子。结构见下图。也正是因为这样的手性结构,导致它的右旋体有更强的杀菌杀虫效益,消肿治癌的药物效应。

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       值得关注的是紫檀木中的红色,以及从紫檀木中提取出色素,它本质上与紫檀素不是一回事。紫檀色素(Santalin)是从紫檀木中提取出的多种着色剂(有橙色、红色和紫色),它的化学结构是去氧紫檀红素,即是由异黄酮(3-苯基色原酮)衍生的另一类没有手性中心的化合物,也叫紫檀红素,由于它与紫檀素在植物体内是相互依存的。所以粗略的提取出来的紫檀素是有色的可以用作为着色剂。而纯净的紫檀素是无色的针状结晶。而且不同产地的紫檀提取出的色素的颜色是不一样的。

       紫檀香素有“香料之王”之称,实际上也是一种以紫檀素为主的混合物。常见用于佛香,也适用于心寒气滞引起的胸痛腹痛心绞痛患者檀香一般用于烧香炉中的香渣(故佛炉灰可以治疗信佛者的心病也有其中的物理化学意义),或用檀香烧开水洗脸,具有祛黑斑美白的功效紫檀香还具有舒缓镇静的功效,可以缓解精神。


                                                 丰都智愚河畔环境技术工作室


标签: FETS
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