【手性识别  2.】

（2. 手性识别的三点作用模式）

       当人类认识到手性对映体之间有着不同的生物效应后，就开始探索手性物能够为生物大分子所构成的有机生命体自然识别的机理。以手性药物的作用机制为例，由于自然界的手性优择现象，生物大分子如药酶、蛋白质、受体等具有不对称的性质，手性药物的两个对映体在体内显示出药理活性、毒副作用、吸收、分布、代谢、排泄等方面的差异。这种差异源自于药物与受体的相互作用， 可用三点作用模式来扼要地描述。

       三点作用模式是由Dalgliesh在1952年研究手性色谱分析时提出的：即生物活性的产生要求药物与受体之间有三个或更多的结合点，而手性对映体是立体的，四个不同的基团即为四个不同的作用点，而受体的空间分布亦呈手性排布。假若受体的三个点与优势对映体的其中三个作用点稳固结合，那么另一个对映体，不论它怎么转动，都不能与受体的三个位点稳固结合，故称其为劣势对映体，如下图1所示。这就是三点作用模式。

      例见肾上腺素与受体间的作用 (如下图2所示)。肾上腺素分子中的不对称碳原子（图2中标红的碳原子）有三个基团可能会与受体中的三个位点结合。（1）氨基与体液中质子结合成铵离子而带正电荷，可与受体上带负电荷的部位（O位点） 产生静电引力；（2）侧链的羟基与可受体上相应基团（X位点）产生氢键作用；（3）苯环上的羟基带有弱性，可与受体上原子（M位点）产生螯合作用。但实验结果是R型对映体结合较好（三个结合位点）为优势对映体，而S型对映体结合较差（仅有二个结合位点）为劣势对映体。

                                                  图示1

                                                                                                      丰都智愚河畔环境技术工作室