【手性物普及系列 6.】
(6. 小分子识别材料之肽段)
生物肌体里的蛋白质是由若干氨基酸缩合以酰铵键结合起来的有机手性大分子,当然组成蛋白质的氨基酸不仅数量庞大,而且结构上形成了复杂的环绕或卷缩的立体结构,已经与少量的氨基到结合成链状的肽有本质上的区别。这里说到的用作小分子手性识别材料的肽就是在20个以内的氨基酸组成的双肽、直链寡肽和环状寡肽。
作为小分子的手性肽段有多个手性中心,结合力强。而N-端的氨基酸有很强的手性选择性,C-端的氨基酸中的氨基却很难发生氢键作用。所以双肽在手性识别中有很强的立体选择性的三点作用;而寡肽则以奇数位的碳易形成氢键相互作用,而增加手性识别中的三点作用。据此由寡肽残基构成的生物脏器可以将手性对映体吸收、活化和钝化,从而识别手性对映体,把它们用在色谱的固定相中可识别手性物,机制类似。作为环肽除此机制外,不同的环肽有不同的孔径,具有更多的机缘的作用位点和孔径筛选,因故手性识别能力更强。这在气相色谱和各类高效色谱中用作固定相能佐证说明问题。
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